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關于乙炔和炔基硅烷的介紹

更新時間:2023-11-20      點擊次數:153

乙炔和炔基硅烷可用于有機合成中的交叉偶聯、合成子和受保護的乙炔,或者可用于材料科學應用中的聚合、點擊化學反應或環化。


有機合成:

1.交叉耦合

2.合成器

3.受保護的乙炔

 

材料科學:

1.聚合

2.點擊化學

3.環化

 

這里討論的炔基硅烷是其中甲硅烷基部分直接鍵合至三鍵的sp-碳的那些。它們通常也被稱為甲硅烷基乙炔。因此,不包括炔基硅烷如炔丙基硅烷。

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多年來,乙炔化學已得到廣泛的審查。

 

1-甲硅烷基乙炔的絕大多數應用都發生在甲硅烷基(通常是三甲基甲硅烷基)充當保護反應性末端 CH 鍵的基團的情況下。支持這種甲硅烷基保護策略的事實是,在各種耐受其他官能團的溫和條件下,很容易以高產率去除甲硅烷基。末端甲硅烷基乙炔的另一個優點是,由于空間和電子原因,甲硅烷基的存在通??梢杂绊懭I反應的區域化學和立體化學。最后,三甲基甲硅烷基在三鍵反應的最終產物中具有其自身的反應性。這些通常會導致乙烯基硅烷單元的生成。

 

關于安全問題:

Glaser-Hay 條件下使用乙炔基三甲基硅烷進行氧化偶聯時發生爆炸。爆炸的原因是用于引入銅催化劑的注射器針頭與燒瓶內的數字溫度計之間的靜電,而不是硅烷的熱不穩定性。有趣的是,三甲基甲硅烷基可以賦予炔基體系穩定性。一個很好的例子是雙(三甲基甲硅烷基)-1,3-丁二炔,與母體 1,3-丁二炔相比,它表現出優異的熱穩定性。也有報道稱,在從金屬桶中批量轉移過程中,三甲基甲硅烷基丙炔會發生閃爆,這與靜電放電有關。


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